CAS 501926-82-5

7-Metoxi-1-[2-(4-morfolinil)etil]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il]-1H-indol-3-carboxamida

Descrição:

7-Metoxi-1-[2-(4-morfolinil)etil]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il]-1H-indol-3-carboxamida, com número CAS 501926-82-5, é um composto sintético caracterizado por sua estrutura complexa, que inclui um moiety de indol, um grupo funcional carboxamida e um anel de morfolina. Este composto exibe propriedades típicas de derivados de indol, como potencial atividade biológica, incluindo interações com vários receptores ou enzimas. A presença do grupo morfolina pode aumentar sua solubilidade e biodisponibilidade, enquanto a estrutura bicíclica contribui para sua rigidez e estabilidade conformacional. O grupo metóxi pode influenciar as propriedades eletrônicas e a reatividade da molécula. No geral, este composto é de interesse na química medicinal, particularmente por suas potenciais aplicações terapêuticas, embora atividades biológicas específicas e mecanismos de ação exijam investigação adicional por meio de estudos experimentais. Assim como muitos compostos sintéticos, devem ser observadas precauções de segurança e manuseio, dado o potencial de atividade biológica e toxicidade.

Fórmula: C₂₆H₃₇N₃O₃

InChI: InChI=1S/C26H37N3O3/c1-25(2)18-8-9-26(3,16-18)24(25)27-23(30)20-17-29(11-10-28-12-14-32-15-13-28)22-19(20)6-5-7-21(22)31-4/h5-7,17-18,24H,8-16H2,1-4H3,(H,27,30)/t18-,24-,26+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=VQGDMQICNRCQEH-UFKXBGGNSA-N

SMILES: C(CN1CCOCC1)N2C=3C(C(C(N[C@H]4[C@]5(C)C[C@](C4(C)C)(CC5)[H])=O)=C2)=CC=CC3OC

Sinónimos:

• 7-Methoxy-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-1H-indole-3-carboxamide
• 1H-Indole-3-carboxamide, 7-methoxy-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-

MN-25

CAS: 501926-82-5

MN-25 (compound 4a) is an orally active indole pyridinone that functions as a novel cannabinoid ligand. It exhibits binding affinities (Ki) of 245 nM for CB1 and 11 nM for CB2 receptors. As a CB2 agonist, MN-25 inhibits TNF-R release from human peripheral blood mononuclear cells in vitro, with an IC50 of 33 μM. However, in an acute inflammation model in mice, MN-25 did not demonstrate efficacy at oral doses up to 50 mg/kg.

Fórmula: C₂₆H₃₇N₃O₃

Peso molecular: 439.59

Ref: TM-T203060