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CAS 518-28-5

:

Podofilotoxina

Descrição:
Podofilotoxina é um lignano que ocorre naturalmente e é derivado das raízes da planta mayapple, *Podophyllum peltatum*. É caracterizado por sua complexa estrutura policíclica, que inclui um esqueleto de dibenzilbutirólactona. Este composto exibe atividade biológica significativa, particularmente como agente antitumoral, e tem sido utilizado no tratamento de vários tipos de câncer, incluindo câncer testicular e certos tipos de lesões cutâneas. Podofilotoxina funciona inibindo a enzima topoisomerase II, que é crucial para a replicação do DNA e a divisão celular, levando à morte celular em células cancerosas que se dividem rapidamente. Além disso, possui propriedades antivirais, particularmente contra o vírus do papiloma humano (VPH), tornando-o útil em tratamentos tópicos para verrugas. A substância é tipicamente encontrada em forma cristalina e é solúvel em solventes orgânicos, mas tem solubilidade limitada em água. Devido aos seus potentes efeitos biológicos, Podofilotoxina é manuseado com cuidado em ambientes laboratoriais e clínicos, e seus derivados, como etoposídeo e tenipósido, são mais comumente usados em regimes de quimioterapia.
Fórmula:C22H22O8
InChI:InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@H](O)[C@]2(CO1)[H])=CC4=C(C3)OCO4)C5=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C5)[H]
Sinónimos:
  • (5R,5aR,8aR,9R)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-furo(3',4':6,7)naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aR,8aR,9R)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aR,8aR,9R)-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aS,8aR,9R)-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • 1,3,3A,4,9,9A-Hexahidro-9-Hidroxi-6,7-(Metilenodioxi)-4-(3',4',5'-Trimetoxifenil)Benzo[F]Isobenzofuran-3-Ona
  • 1,3,3A,4,9,9A-Hexahydro-9-Hydroxy-6,7-(Methylenedioxy)-4-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)Benz[F]Isobenzofuran-3-One
  • 1,3,3A,4,9,9A-Hexahydro-9-Hydroxy-6,7-(Methylenedioxy)-4-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)Benzo[F]Isobenzofuranne-3-One
  • 1,3,3a,4,9,9a-Hexahydro-9-hydroxy-6,7-(methylendioxy)-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)benz[f]isobenzofuran-3-on
  • 9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • Condyline
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