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CAS 55717-54-9

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Ácido N-acetil-9-O-acetilneuramínico

Descrição:
Ácido N-acetil-9-O-acetilneuramínico, comumente referido como Neu5Ac, é um derivado do ácido siálico caracterizado por seus grupos funcionais acetilados. Este composto é um componente chave de glicoproteínas e glicolípidos, desempenhando um papel crucial nos processos de reconhecimento celular, particularmente no contexto de infecções virais e respostas imunológicas. Apresenta uma cadeia de nove carbonos com um grupo acetamido e um grupo acetil adicional na posição 9, o que melhora sua estabilidade e solubilidade em sistemas biológicos. A presença desses grupos acetil contribui para sua atividade biológica, influenciando interações com lectinas e outras proteínas. Ácido N-acetil-9-O-acetilneuramínico é frequentemente estudado por suas implicações em virologia, particularmente em relação aos vírus da influenza, pois pode afetar a ligação viral e a entrada nas células hospedeiras. Além disso, suas propriedades estruturais o tornam um assunto de interesse no desenvolvimento de agentes terapêuticos e vacinas. No geral, este composto exemplifica a complexidade e a importância dos ácidos siálicos na bioquímica e biologia molecular.
Fórmula:C13H21NO10
InChI:InChI=1S/C13H21NO10/c1-5(15)14-10(7(17)3-8(18)13(22)23)12(21)11(20)9(19)4-24-6(2)16/h7,9-12,17,19-21H,3-4H2,1-2H3,(H,14,15)(H,22,23)/t7-,9+,10+,11+,12+/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=HFRNAEAHYNBJEW-FRNCOOQWSA-N
SMILES:[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](COC(C)=O)O)O)O)([C@H](CC(C(O)=O)=O)O)NC(C)=O
Sinónimos:
  • N-Acetyl-9-O-acetylneuraminic acid
  • N,9-O-Diacetylneuraminic acid
  • Neuraminic acid, N-acetyl-, 9-acetate
  • D-glycero-D-galacto-2-Nonulosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 9-acetate
  • 9-O-Acetyl-N-acetylneuraminic acid
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