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CAS 65706-99-2

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Éster benzílico do ácido Z-D-glutâmico

Descrição:
Éster benzílico do ácido Z-D-glutâmico é um derivado do ácido glutâmico, um aminoácido que desempenha um papel crucial em vários processos biológicos. Este composto apresenta um grupo protetor Z (benzyloxi-carbonila) no grupo amino, o que melhora sua estabilidade e solubilidade em solventes orgânicos. A presença do grupo éster benzílico na posição do ácido carboxílico modifica ainda mais suas características de reatividade e solubilidade. Éster benzílico do ácido Z-D-glutâmico é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos e como um intermediário na preparação de moléculas mais complexas. Ele exibe propriedades típicas de aminoácidos, como a capacidade de formar ligações de hidrogênio e participar de várias reações químicas, incluindo esterificação e amidação. O composto é geralmente estável sob condições padrão de laboratório, mas deve ser manuseado com cuidado devido ao potencial de hidrólise do grupo éster na presença de umidade. Suas aplicações em pesquisa e farmacêutica destacam sua importância no desenvolvimento de terapias baseadas em peptídeos e outros compostos bioativos.
Fórmula:C20H21NO6
InChI:InChI=1/C20H21NO6/c22-18(23)12-11-17(19(24)26-13-15-7-3-1-4-8-15)21-20(25)27-14-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17H,11-14H2,(H,21,25)(H,22,23)/t17-/m1/s1
SMILES:c1ccc(cc1)COC(=O)[C@@H](CCC(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1
Sinónimos:
  • N-cbz-D-glutamic acid A-benzyl ester
  • Z-D-Glu-OBzl
  • (4R)-5-(benzyloxy)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • N-Cbz-D-glutamic acid alpha-benzyl ester
  • Cbz-D-glutamic acid 1-benzyl ester
  • Cbz-D-Glu-Obzl
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