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CAS 79-57-2

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Oxitetraciclina

Descrição:
Oxitetraciclina é um antibiótico de amplo espectro pertencente à classe das tetraciclinas, usado principalmente para tratar várias infecções bacterianas em humanos e animais. É caracterizado por sua capacidade de inibir a síntese de proteínas nas bactérias, ligando-se à subunidade ribossômica 30S, impedindo assim o crescimento e a reprodução dos microrganismos. O composto é tipicamente apresentado como um pó cristalino amarelado, que é solúvel em água e exibe um perfil de solubilidade dependente do pH. Oxitetraciclina é eficaz contra uma ampla gama de bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, bem como alguns protozoários. Sua estrutura química apresenta um núcleo de naftaceno com múltiplos grupos funcionais hidroxila e ceto, contribuindo para sua atividade antibacteriana. Além disso, tem sido utilizado em várias formulações, incluindo aplicações orais, injetáveis e tópicas. No entanto, seu uso está associado a potenciais efeitos colaterais, como distúrbios gastrointestinais e fotossensibilidade, e é contraindicado em mulheres grávidas e crianças pequenas devido ao risco de descoloração dos dentes.
Fórmula:C22H24N2O9
InChI:InChI=1S/C22H24N2O9/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29/h4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31)/t12-,13-,14+,17+,21-,22+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@@]([C@@H](O)[C@]3(C(=C1O)C(=O)C=4C([C@@]3(C)O)=CC=CC4O)[H])([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C2=O)[H]
Sinónimos:
  • (2Z,4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-5,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • (4S,4aR,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-11-oxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5α,5aα,6β,12aα)]-
  • 2-Naphthacenecarboxamide,4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo
  • 4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • 4-Dimethylamino-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
  • 5-Hydroxytetracycline
  • Abbocin
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