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CAS 796-66-7

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5-Fluorouridina 5′-monofosfato

Descrição:
5-Fluorouridina 5′-monofosfato (5-FUMP) é um análogo nucleotídico da uridina, caracterizado pela presença de um átomo de flúor na posição 5 da base de uracila. Essa modificação confere propriedades únicas à molécula, tornando-a de interesse em várias aplicações bioquímicas e farmacêuticas. Como um monofosfato, consiste em um açúcar ribose, um grupo fosfato e uma base de uracila fluorada. O 5-FUMP desempenha um papel no metabolismo dos ácidos nucleicos e pode interferir na síntese de RNA, o que é particularmente relevante no contexto de terapias antivirais e anticancerígenas. Seu mecanismo de ação muitas vezes envolve a incorporação no RNA, levando à interrupção da função normal do RNA. O composto é solúvel em água e exibe estabilidade em condições fisiológicas, embora possa ser sensível à hidrólise em certas circunstâncias. Devido à sua semelhança estrutural com nucleotídeos naturais, o 5-FUMP pode ser utilizado em pesquisas para estudar processos de RNA e como um potencial agente terapêutico no tratamento de doenças associadas a vírus de RNA ou malignidades.
Fórmula:C9H12FN2O9P
InChI:InChI=1S/C9H12FN2O9P/c10-3-1-12(9(16)11-7(3)15)8-6(14)5(13)4(21-8)2-20-22(17,18)19/h1,4-6,8,13-14H,2H2,(H,11,15,16)(H2,17,18,19)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=RNBMPPYRHNWTMA-UAKXSSHOSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2
Sinónimos:
  • 5-Fluorouridine 5′-phosphate
  • 5′-Uridylic acid, 5-fluoro-
  • Uridine, 5-fluoro-, 5′-(dihydrogen phosphate)
  • Uridine, 5-fluoro-, 5′-phosphate
  • 5-Fluoro-5′-uridylic acid
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