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CAS 84472-85-5

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3'-azido-2',3'-didesoxiuridina

Descrição:
3'-azido-2',3'-didesoxiuridina (comumente conhecido como AZT ou zidovudina) é um análogo de nucleosídeo que é usado principalmente como medicamento antirretroviral para o tratamento do HIV/AIDS. É caracterizado pela presença de um grupo azido na posição 3' e carece do grupo hidroxila nas posições 2' e 3' da parte açucarada, o que é crucial para seu mecanismo de ação. Essa modificação estrutural permite que o AZT iniba a transcriptase reversa, uma enzima crítica para a replicação viral, impedindo assim a síntese de DNA viral a partir de RNA. O AZT é tipicamente administrado em sua forma de fosfato, que é ativada dentro do corpo para exercer seus efeitos terapêuticos. O composto é solúvel em água e apresenta estabilidade moderada em condições fisiológicas. Sua farmacocinética envolve rápida absorção e distribuição, com o metabolismo ocorrendo principalmente no fígado. Embora seja eficaz, o AZT pode ter efeitos colaterais, incluindo supressão da medula óssea e distúrbios gastrointestinais, exigindo monitoramento cuidadoso durante o tratamento. No geral, 3'-azido-2',3'-didesoxiuridina representa um avanço significativo na terapia antiviral.
Fórmula:C9H11N5O4
InChI:InChI=1/C9H11N5O4/c10-13-12-5-3-8(18-6(5)4-15)14-2-1-7(16)11-9(14)17/h1-2,5-6,8,15H,3-4H2,(H,11,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1
Chave InChI:ZSNNBSPEFVIUDS-SHYZEUOFSA-N
SMILES:C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=O)NC2=O)CO)N=[N+]=[N-]
Sinónimos:
  • 1-(2,3-dideoxy-3-triaza-1,2-dien-2-ium-1-ylpentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • NSC 380882
  • 3'-Azido-2',3'-dideoxy-1-beta-D-erythro-pentofuranosyluracil
  • 3'-N3-ddU
  • Navuridine
  • 3'-AZIDO-2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxyuridine, 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87
  • AzddU
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxy uridine v 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87, HIV drug
  • CS-87
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