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CAS 848784-87-2

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Ácido betulínico 3beta-O-alfa-L-ramnopiranosil-(1->2)-[beta-D-glucopiranosil-(1->4)]-alfa-L-arabinopiranosídeo

Descrição:
O ácido betulínico 3β-O-α-L-rhamnopyranosil-(1→2)-[β-D-glucopiranosil-(1→4)]-α-L-arabinopiranosídeo é um derivado glicosilado complexo do ácido betulínico, um triterpeno pentacíclico de ocorrência natural. Este composto exibe uma gama de atividades biológicas, incluindo propriedades anti-inflamatórias, antivirais e anticancerígenas, tornando-o de interesse na pesquisa farmacêutica. Sua estrutura apresenta múltiplos grupos de açúcar, que podem aumentar a solubilidade e a biodisponibilidade em comparação com sua contraparte aglicona. A presença de rhamnose, glicose e arabinose em suas ligações glicosídicas contribui para seu perfil farmacológico único. O ácido betulínico em si é conhecido por sua capacidade de induzir apoptose em células cancerosas e inibir a replicação de certos vírus, como o HIV. O padrão específico de glicosilação também pode influenciar sua interação com alvos biológicos e a captação celular. No geral, este composto representa uma área promissora de estudo para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos derivados de produtos naturais.
Fórmula:C47H76O16
InChI:InChI=1S/C47H76O16/c1-21(2)23-11-16-47(42(56)57)18-17-45(7)24(30(23)47)9-10-28-44(6)14-13-29(43(4,5)27(44)12-15-46(28,45)8)62-41-38(63-39-36(54)34(52)31(49)22(3)59-39)33(51)26(20-58-41)61-40-37(55)35(53)32(50)25(19-48)60-40/h22-41,48-55H,1,9-20H2,2-8H3,(H,56,57)/t22-,23-,24+,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,34+,35-,36+,37+,38+,39-,40-,41-,44-,45+,46+,47-/m0/s1
Chave InChI:WOOPUJXMROOOPP-KSYIBZFCSA-N
SMILES:C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@H](CO[C@H]2O[C@H]3CC[C@@]4([C@H]5CC[C@@H]6[C@H]7[C@@H](CC[C@@]7(CC[C@]6([C@@]5(CC[C@H]4C3(C)C)C)C)C(=O)O)C(=C)C)C)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O)O)O)O
Sinónimos:
  • Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[(O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-, (3β)-
  • Betulinic Acid 3Beta-O-Alpha-L-Rhamnopyranosyl
  • Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[ D-glucopyranosyl(1→4)[ L-rhamnopyranosyl) (1→2)-L-arabinopyranosyl]oxy], (3,4)-)
  • Betulinic acid 3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranoside
  • 4)[ L-rhamnopyranosyl) (1&rarr
  • Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[ D-glucopyranosyl(1&rarr
  • Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[β-D-glucopyranosyl
  • Lup-20(29)-en-28-oicacid,3-[-D-glucopyranosyl(1→4)[-L-rhaMnopyranosyl)(1→2)--L-arabinopyranosyl]oxy],(3,4)-)
  • Betulinic acid 3beta-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1->4)]-alpha-L-arabinopyranoside
  • 2)-L-arabinopyranosyl]oxy], (3,4)-
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