CAS 87-53-6

Ácido penicilânico

Descrição:

Ácido penicilânico, com o número CAS 87-53-6, é um composto beta-lactâmico que serve como um componente estrutural chave dos antibióticos penicilínicos. É caracterizado por sua estrutura bicíclica, que inclui um anel de tiazolidina fundido a um anel beta-lactâmico. Este composto é conhecido principalmente por seu papel na síntese de vários derivados de penicilina, que exibem propriedades antibacterianas ao inibir a síntese da parede celular bacteriana. Ácido penicilânico é tipicamente um sólido cristalino branco a off-white, e é solúvel em água e solventes orgânicos polares. Sua estrutura molecular permite que interaja com as proteínas ligadoras de penicilina nas bactérias, levando à lise celular e morte. O composto é sensível à hidrólise, particularmente na presença de ácidos ou bases, o que pode afetar sua estabilidade e eficácia. Devido à sua importância na química medicinal, Ácido penicilânico é um intermediário crucial na produção de antibióticos usados para tratar uma ampla gama de infecções bacterianas.

Fórmula: C₈H₁₁NO₃S

InChI: InChI=1S/C8H11NO3S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)13-8/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](SC1(C)C)(CC2=O)[H]

Sinónimos:

• (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-cis)-
• Penicillanic acid

(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS: 87-53-6

Fórmula: C₈H₁₁NO₃S

Peso molecular: 201.2428

Ref: IN-DA004DE5

Penicillanic Acid Sodium Salt-d2

Produto Controlado

CAS: 4027-62-7, 77741-85-6, 87-53-6

Applications Penicillanic Acid Sodium Salt-d2 is an intermediate in the synthesis of Tazobactam-d4 which is the labeled analog of Tazobactam (T010095), a β-Lactamase inhibitor, used with β-lactam antibiotics to enhance their effect.
References Gould, I.M., et al.: Drugs Exp. Clin. Res., 17, 187 (1991); Roland, R.K., et al.: J. Infect. Dis., 4, 226 (2000); Bonomo, R.A., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1547, 196 (2001)

Fórmula: C₈H₈D₂NNaO₃S

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 225.24

Ref: TR-P223537