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CAS 87-53-6

:

Ácido penicilânico

Descrição:
Ácido penicilânico, com o número CAS 87-53-6, é um composto beta-lactâmico que serve como um componente estrutural chave dos antibióticos penicilínicos. É caracterizado por sua estrutura bicíclica, que inclui um anel de tiazolidina fundido a um anel beta-lactâmico. Este composto é conhecido principalmente por seu papel na síntese de vários derivados de penicilina, que exibem propriedades antibacterianas ao inibir a síntese da parede celular bacteriana. Ácido penicilânico é tipicamente um sólido cristalino branco a off-white, e é solúvel em água e solventes orgânicos polares. Sua estrutura molecular permite que interaja com as proteínas ligadoras de penicilina nas bactérias, levando à lise celular e morte. O composto é sensível à hidrólise, particularmente na presença de ácidos ou bases, o que pode afetar sua estabilidade e eficácia. Devido à sua importância na química medicinal, Ácido penicilânico é um intermediário crucial na produção de antibióticos usados para tratar uma ampla gama de infecções bacterianas.
Fórmula:C8H11NO3S
InChI:InChI=1S/C8H11NO3S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)13-8/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](SC1(C)C)(CC2=O)[H]
Sinónimos:
  • (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R)-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-cis)-
  • Penicillanic acid
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