CAS 968-54-7

Androstan-17-ol, 2,3-epoxi-17-metil-, (2α,3α,5α,17β)-

Descrição:

Androstan-17-ol, 2,3-epoxi-17-metil-, (2α,3α,5α,17β)-, comumente referido pelo seu número CAS 968-54-7, é um composto esteroide caracterizado por suas características estruturais únicas. Esta substância pertence à classe dos andrógenos, que são hormônios que desempenham um papel crucial no desenvolvimento de características masculinas. A presença do grupo epóxido nas posições 2,3 e do grupo hidroxila na posição 17 contribui para sua atividade biológica e potenciais aplicações em química medicinal. A estereoquímica indicada pela configuração (2α,3α,5α,17β) sugere arranjos espaciais específicos de átomos que podem influenciar a interação do composto com alvos biológicos, como os receptores de andrógenos. Este composto pode exibir vários efeitos farmacológicos, incluindo propriedades anabólicas, e é de interesse no estudo do metabolismo de esteroides e terapias relacionadas a hormônios. Sua estabilidade, solubilidade e reatividade são influenciadas por sua estrutura esteroidal, tornando-o um tema de pesquisa tanto em química sintética quanto biológica.

Fórmula: C₂₀H₃₂O₂

InChI: InChI=1S/C20H32O2/c1-18-11-17-16(22-17)10-12(18)4-5-13-14(18)6-8-19(2)15(13)7-9-20(19,3)21/h12-17,21H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17+,18-,19-,20-/m0/s1

Chave InChI: OQJKVXWRHOOEFJ-WIRWPRASSA-N

SMILES: C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C)O)CC[C@@H]4[C@@]3(C[C@@H]5[C@H](C4)O5)C

Sinónimos:

• Androstan-17-ol, 2,3-epoxy-17-methyl-, (2α,3α,5α,17β)-
• (2α,3α,5α,17β)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol

(2a,3a,5a,17b)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol

Produto Controlado

CAS: 968-54-7

Applications (2α,3α,5α,17β)-2,3-Epoxy-17-methylandrostan-17-ol is an intermediate in the synthesis of 17α-Methyl-5α-androstane-2β,3α,17β)-triol (M327240), which is a derivative of Madol (M108000, which is an anabolic steroid recently identified to be misused as a doping agent. The potency of Madol (DMT) to transactivate androgen receptor (AR) dependent reporter gene expression was two times lower as compared to dihydrotestosterone (DHT).
References Zierau, O., et al.: Planta Med., 69, 856 (2003), Takahashi, M., et al.: Endocr. J., 51, 425 (2004), Labrie, F., et al.: J. Endocrinol., 184, 427 (2005), Friedel, A., et al.: Toxicol. Lett., 164, 16 (2006),

Fórmula: C₂₀H₃₂O₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 304.47

Ref: TR-E182650