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CAS 16846-24-5

:

Josamycin

Beschreibung:
Josamycin ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich aus der Fermentation des Bakteriums Streptomyces narbonensis gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die 50S-ribosomale Untereinheit bindet und so das Wachstum empfindlicher Bakterien verhindert. Josamycin zeigt ein breites Wirkungsspektrum gegen verschiedene grampositive Bakterien und einige gramnegative Organismen, was es wirksam bei der Behandlung von Atemwegsinfektionen, Hautinfektionen und bestimmten sexuell übertragbaren Krankheiten macht. Die Verbindung wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für ihre günstigen pharmakokinetischen Eigenschaften, einschließlich guter Gewebedurchdringung und einer relativ langen Halbwertszeit. Josamycin ist auch bemerkenswert für sein niedriges Toxizitätsprofil, was zu seiner therapeutischen Verwendung beiträgt. Wie andere Antibiotika kann es jedoch bei unsachgemäßer Anwendung zur Entwicklung von Antibiotikaresistenzen führen. Seine chemische Struktur umfasst einen großen Laktonring, der ein gemeinsames Merkmal von Makrolid-Antibiotika ist und zu seiner biologischen Aktivität und Stabilität beiträgt.
Formel:C42H69NO15
InChl:InChI=1/C42H69NO15/c1-23(2)19-32(47)56-40-27(6)53-34(22-42(40,8)50)57-37-26(5)54-41(36(49)35(37)43(9)10)58-38-29(17-18-44)20-24(3)30(46)16-14-12-13-15-25(4)52-33(48)21-31(39(38)51-11)55-28(7)45/h12-14,16,18,23-27,29-31,34-41,46,49-50H,15,17,19-22H2,1-11H3/b13-12+,16-14+/t24-,25-,26?,27?,29+,30+,31-,34?,35?,36?,37?,38+,39+,40?,41?,42?/m1/s1
InChI Key:InChIKey=XJSFLOJWULLJQS-NGVXBBESSA-N
SMILES:O([C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC(C)=O)CC(=O)O[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]1CC=O)[C@H]2[C@H](O)[C@@H](N(C)C)[C@H](O[C@H]3C[C@@](C)(O)[C@@H](OC(CC(C)C)=O)[C@H](C)O3)[C@@H](C)O2
Synonyme:
  • (2S,3R,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate (non-preferred name)
  • (2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate (non-preferred name)
  • 6-{[6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate (non-preferred name)
  • Antibiotic YL 704A3
  • Antibiotic YL 704A<sub>3</sub>
  • En 141
  • Iosalide
  • Jomybel
  • Josacine
  • Josamicina
  • Weitere Synonyme anzeigen
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