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CAS 83905-01-5

:

Azithromycin

Beschreibung:
Azithromycin ist ein Makrolid-Antibiotikum, das durch seine breites Wirkungsspektrum gegen verschiedene bakterielle Infektionen gekennzeichnet ist. Es wird aus Erythromycin abgeleitet und ist bekannt für seine einzigartige Struktur, die einen großen Laktonring und mehrere Zuckermoleküle umfasst. Azithromycin wird typischerweise oral verabreicht und ist bemerkenswert für seine verlängerte Halbwertszeit, die eine einmal tägliche Dosierung und kürzere Behandlungszyklen im Vergleich zu anderen Antibiotika ermöglicht. Es wirkt, indem es die bakterielle Proteinsynthese hemmt, indem es an die 50S ribosomale Untereinheit bindet, wodurch das Wachstum von Bakterien effektiv verhindert wird. Azithromycin ist gegen eine Reihe von Krankheitserregern wirksam, einschließlich derjenigen, die für Atemwegsinfektionen, Hautinfektionen und sexuell übertragbare Krankheiten verantwortlich sind. Es wird im Allgemeinen gut vertragen, wobei häufige Nebenwirkungen gastrointestinale Störungen umfassen. Darüber hinaus hat es entzündungshemmende Eigenschaften, die bei der Behandlung bestimmter Erkrankungen über bakterielle Infektionen hinaus von Vorteil sein können. Seine Pharmakokinetik, einschließlich guter Gewebedurchdringung und Akkumulation in Zellen, trägt zu seiner Wirksamkeit bei der Behandlung von Infektionen bei. Azithromycin ist auch in Behandlungsregimen für bestimmte atypische Infektionen enthalten und wird häufig in Kombinationstherapien eingesetzt.
Formel:C38H72N2O12
InChl:InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
SMILES:O([C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O[C@H]2C[C@](OC)(C)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]1(C)O)[C@H]3[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O3
Synonyme:
  • (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-Dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  • (2R,3S,4R,5S,6R,8R,11S,12R,13R,14S)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-14-ethyl-6,12,13-trihydroxy-3-[(2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2,4,6,8,10,11,13-heptamethyl-15-oxa-10-azacyclopentadecan-1-one
  • 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-
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  • 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, [2R-(2R*,3S*,4R*,5R*,8R*,10R*,11R*,12S*,13S*,14R*)]-
  • 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one,13-((2,6-dideoxy-3-C-methyl-1-3-O-methyl-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)-oxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-((3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl)oxy)
  • 11-(4-Dimethylamino-3-Hydroxy-6-Methyl-Oxan-2-Yl)Oxy-2-Ethyl-3,4,10-Tr
  • 9-Deoxo-9-methyl-9a-aza-9-homoerythromycin A
  • 9-Deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoetrythromycin A
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