CAS 132489-69-1

Ácido D-gluconimídico, 2-(acetilamino)-2-desoxi-N-[[(fenilamino)carbonil]oxi]-, δ-lactona, (1Z)-

Descrição:

O ácido D-gluconimídico, 2-(acetilamino)-2-desoxi-N-[[(fenilamino)carbonilo]oxi]-, δ-lactona, com número CAS 132489-69-1, é um composto orgânico complexo caracterizado por sua estrutura de lactona, que é um éster cíclico formado a partir da reação de um grupo hidroxila e um ácido carboxílico. Este composto apresenta um grupo acetilamino, indicando a presença de um grupo acetila ligado a um grupo amino, o que contribui para sua reatividade e potencial atividade biológica. O grupo fenilamino sugere que pode exibir características aromáticas, potencialmente influenciando sua solubilidade e interação com sistemas biológicos. A presença da porção de ácido gluconimídico indica que pode estar envolvido em processos bioquímicos, possivelmente relacionados ao metabolismo de carboidratos. Sua configuração de δ-lactona implica que pode ter propriedades únicas em termos de estabilidade e reatividade, tornando-o de interesse na química medicinal e no desenvolvimento de medicamentos. No geral, as características estruturais deste composto sugerem aplicações potenciais em produtos farmacêuticos, particularmente no desenvolvimento de compostos glicosilados ou inibidores de enzimas.

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

InChI: InChI=1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

SMILES: N(\OC(NC1=CC=CC=C1)=O)=C\2/[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2

Sinónimos:

• <span class="text-smallcaps">D</span>-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-
• N-Acetylglucosaminono-1,5-Lactoneo-(Phenylcarbamoyl)Oxime
• N-[(2Z,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-{[(phenylcarbamoyl)oxy]imino}tetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetamide (non-preferred name)
• O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino) N-phenylcarbamate
• acetamidodeoxy-D-glucopyranosylideneamino phenylcarbamate
• D-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid-Crystals

Peso molecular: 353.32726

Ref: 54-BICL4035

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: ≥95%

Peso molecular: 353.331

Ref: 54-BUP02905

(5R,6R,7S,8R,Z)-6,7-Dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,3-dioxo-N-((phenylcarbamoyl)oxy)-1,4-oxazocane-5-carbimidic acid

CAS: 132489-69-1

Fórmula: C₁₅H₁₇N₃O₉

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 383.3102

Ref: IN-DA0010QF

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc is a potent O-GlcNAcase inhibitor that is more active than (E)-PUGNAc, removes O-GlcNAc from proteins (peptide O-GlcNAc-β-N-acetylaminoglucosidase),

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: 98.72%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 353.3273

Ref: TM-T38722

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-Phenylcarbamate

Produto Controlado

CAS: 132489-69-1

Stability Moisture and Temperature Sensitive
Applications An inhibitor of O-GlcNAcase, hexosaminidase A, and hexosaminidase B.
References Baji, H., et al,: Eur. J. Med. Chem., 30, 617 (1995), Vaaje-Kolstad, G., et al.: J. Biol. Chem., 279, 3612 (2004), Perreira, M., et al.: Bioorg. Med. Chem., 14, 837 (2006).

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 353.33

Ref: TR-A157250

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl carbamate

CAS: 132489-69-1

Ref: 7W-GC4687

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

N-((3R,4R,5S,6R,Z)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(((phenylcarbamoyl)oxy)imino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: 98%

Peso molecular: 353.33

Ref: IN-DG01496384

(Z)-PugNAc

CAS: 132489-69-1

PUGNAc (O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate) is a potent inhibitor of O-GlcNAcase, the enzyme that removes O-linked N-acetylglucosamine from intracellular proteins. It increases global O-GlcNAcylation levels by blocking O-GlcNAcase and is widely used to study the biological effects of altered O-linked protein glycosylation. PUGNAc also inhibits the related lysosomal enzyme β-hexosaminidase, which is mainly of interest in research to understand lysosomal function, glycoconjugate metabolism, or the role of hexosaminidases in pathogens, such as bacteria and parasites that use similar enzymes to process sugars.

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Pureza: Min. 97 Area-%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 353.33 g/mol

Ref: 3D-EA06838

PUGNAc extrapure, 95%

CAS: 132489-69-1

Fórmula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Peso molecular: 353.33

Ref: SR-59750