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CAS 114-07-8

:

Erythromycin

Beschreibung:
Erythromycin ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Es wird aus dem Bakterium Saccharopolyspora erythraea gewonnen und ist wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven Bakterien und einige gramnegative Bakterien. Die chemische Struktur von Erythromycin weist einen großen Laktonring auf, der für Makrolide charakteristisch ist, sowie mehrere Zuckermoleküle, die zu seiner Löslichkeit und biologischen Aktivität beitragen. Erythromycin wirkt, indem es die bakterielle Proteinsynthese hemmt und somit das Wachstum und die Fortpflanzung von Bakterien verhindert. Es wird häufig zur Behandlung von Atemwegsinfektionen, Hautinfektionen und bestimmten sexuell übertragbaren Infektionen eingesetzt. Erythromycin ist in verschiedenen Formulierungen erhältlich, darunter orale Tabletten, topische Salben und intravenöse Zubereitungen. Obwohl es im Allgemeinen gut vertragen wird, kann es Nebenwirkungen wie gastrointestinale Störungen verursachen und kann aufgrund seiner Auswirkungen auf Leberenzyme mit anderen Medikamenten interagieren. Resistenzen gegen Erythromycin wurden bei einigen bakteriellen Stämmen beobachtet, was seine Wirksamkeit bei bestimmten Infektionen einschränken kann.
Formel:C37H67NO13
InChl:InChI=1/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21?,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29?,30?,31+,32?,34?,35-,36-,37-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N
SMILES:O([C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O[C@H]2C[C@](OC)(C)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@]1(C)O)[C@H]3[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O3
Synonyme:
  • (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-{[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxooxacyclotetradecan-6-yl]oxy}-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl ethyl butanedioate (non-preferred name)
  • (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-{[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxooxacyclotetradecan-6-yl]oxy}-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl propanoate (non-preferred name)
  • (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2R,3S,4R,6S)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione (non-preferred name)
  • (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione (non-preferred name)
  • (3R,7R,9R,11R,13S,14R)-6-{[(3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione (non-preferred name)
  • 6-{[4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione (non-preferred name)
  • Abboticin
  • Abomacetin
  • Ak-Mycin
  • Aknin
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