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CAS 500-38-9

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Nordihydroguaiaretinsäure

Beschreibung:
Nordihydroguaiaretinsäure (NDGA) ist eine natürlich vorkommende phenolische Verbindung, die hauptsächlich aus dem Kreosotstrauch (Larrea tridentata) gewonnen wird. Sie zeichnet sich durch ihre antioxidativen Eigenschaften aus, die auf ihre Fähigkeit zurückzuführen sind, freie Radikale zu scavengen und die Lipidperoxidation zu hemmen. NDGA hat eine chemische Formel von C15H14O4 und weist eine komplexe Struktur auf, die zwei Methoxygruppen und ein Catechol-Moiety umfasst. Diese Verbindung wurde auf ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, einschließlich entzündungshemmender und krebsbekämpfender Wirkungen, obwohl ihre Verwendung aufgrund potenzieller Toxizität und Nebenwirkungen eingeschränkt ist. NDGA ist auch bekannt dafür, antimikrobielle Eigenschaften zu zeigen und wurde hinsichtlich seiner Rolle bei der Lebensmittelkonservierung untersucht. In Bezug auf die Löslichkeit ist es mäßig in organischen Lösungsmitteln löslich, aber weniger in Wasser. Aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur und biologischen Aktivität bleibt NDGA sowohl in der pharmakologischen Forschung als auch in industriellen Anwendungen von Interesse. Sicherheits- und regulatorische Überlegungen sind jedoch beim Umgang mit dieser Verbindung von entscheidender Bedeutung.
Formel:C18H22O4
InChl:InChI=1S/C18H22O4/c1-11(7-13-3-5-15(19)17(21)9-13)12(2)8-14-4-6-16(20)18(22)10-14/h3-6,9-12,19-22H,7-8H2,1-2H3
InChI Key:InChIKey=HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(C(CC1=CC(O)=C(O)C=C1)C)C)C2=CC(O)=C(O)C=C2
Synonyme:
  • 1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
  • 4,4'-(2,3-Dimethyl-1,4-butanediyl)bis(pyrocatechol)
  • 4,4'-(2,3-Dimethyltetramethylen)dibrenzcatechin
  • 4,4'-(2,3-Dimethyltetramethylene)Dipyrocatechol
  • 4,4'-(2,3-Dimetiltetrametilen)Dipirocatecol
  • 4,4′-(2,3-Dimethyl-1,4-butanediyl)bis[1,2-benzenediol]
  • 4-[4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]benzene-1,2-diol
  • Butane, 1,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-
  • Dihydronorguaiaretic acid
  • Dinorguaiaretic acid, dihydro-
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